Der liebenswürdige Moondog (Matthew MacConaughey) ist ein Lebenskünstler, der sich in den sonnigen Florida Keys so durschlägt: er ist zwar ein poetisches Genie, widmet sich aber eigentlich nur Frauen und Drogen. Kurzum: Sein Leben ist eine einzige Party. Zu seinem Glück liebt ihn seine wunderschöne und wohlhabende Frau Minnie (Isla Fisher) jedoch genau deshalb. Monogamie ist weder Moondogs noch Minnies Ding, das Ehegelübde wird nicht erntsgenommen, das ist was für die Mittelklasse. Doch diese sorglose Phase nimmt ein jähes Ende, als Minnie durch einen tragischen Unfall ums Leben kommt und in ihrem Testament erklärt, dass Moondog nur dann etwas von ihrem stattlichen Erbe erhält, wenn er innerhalb eines Jahres sein seit vielen Jahren geplantes Buch vollendet. Was fehlt, ist die nötige Inspiration. Also begibt Moondog sich auf die Suche - wobei er die schrägsten Typen trifft und die absurdesten Situationen stolpert...
